UTILIDADES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

REALIZADO POR: DANIELA FERNANDA MELGAREJO PATIÑO

GRADO: 11-3

IMPORTANCIA EN LA INDUSTRIA:

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en a naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos , que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos.
Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)


                                                                              

            Metanal                              Propanona                             Metil-fenil-cetona


Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.


PROPIEDADES  QUÍMICAS:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.









La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.


             



Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediantereacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

REACCIONES DE CONDENSACION ALDÓLICA: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.









REACCIONES DE OXÍDACION: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.

SINTESIS Y OBTENCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS ALIFÁTICAS:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.

La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas.



SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS:Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.

Benzaldehido


SINTESIS DE CETONAS AROMÁTICAS:
Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo.


                                                             

                        Metal-fenil-cetona                            difenil-cetona



                                    

La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

PROPIEDADES FÍSICAS:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

PUNTO DE EBULLICIÓN   los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

                    (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)

Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Metanal -92 -21 Muy soluble Etanal -122 20 Soluble al infinito Propanal -81 49 16 Benzaldehído -26 178 0,3 Propanona -94 56 Soluble al infinito Butanona -86 80 26 2-pentanona -78 102 6,3 3 pentanona -41 101 5 Acetofenona 21 202 Insoluble

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

USOS DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS:

ALDEHIDOS:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)


CETONAS:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

EN LA SALUD: 
Se tienen aldehídos y cetonas de manera natural en el cuerpo, en el metabolismo fermentativo de la glucosa , da como una reacción un grupo Aldehído (CHO) en la parte final. También están presentes en la oxidación de los alcoholes y por lo tanto cuando tomas bebidas alcoholicas la resaca que se produce en el cuerpo en gran medida es responsabilidad de los aldehídos.
Las cetonas por su parte particia en el ciclo de Krebs como dihidroxiacetona fosfato convirtiendo el glicerol en glucosa, se puede excretar de manera anormal en desnutrición, quemaduras, deshidratación, fiebre y ejercicio excesivo.
También los aldehídos son altamente tóxicos y muy irritantes a la piel al igual que algunas cetonas que son utilizadas como solventes, especialmente para derivados de celulosa, en lacas y pinturas





BIBLIOGRAFIA:

http://familiasorganicas.wikispaces.com/Aldeh%C3%ADdos+y+Cetonas
http://aldehidosandcetonas.blogspot.com/
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm
http://aldehidosandcetonas.blogspot.com/2010/09/naturaleza-e-industria.html
http://familiasorganicas.wikispaces.com/Aldeh%C3%ADdos+y+Cetonas