UTILIDADES DE LOS ALCOHOLES, ÉTERES Y ESTERES
REALIZADO POR: DANIELA FERNANDA MELGAREJO PATIÑO
11-3T
ALCOHOLES:
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ALCOHOLES:
IMPORTANCIA DE LOS ALCOHOLES
• La palabra "alcohol" proviene del término árabe alcohol que significa "el polvo fino."Originalmente, este que se refiere a un compuesto de sulfuro de antimonio que se utilizanpara sombras de ojos, que era de tierra para formar una multa en polvo, pero luego llegó areferirse a cualquier finamente dividido en polvo. En la Edad Media, este término fueen el sentido de la "esencia" de cualquier cosa._ Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos,los átomos de hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos OH en la molécula,unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri ypolivalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llamanprimarios, secundarios y terciarios, según el grupo OH se encuentre en un carbonoprimario, secundario o terciario:
El alcohol puede ser creado por fermentación de frutas o granos con levadura, como en elcaso del etanol que es producido comercialmente de esta manera, haciéndolo combustible obebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gasnatural o del petróleo.Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la industria y en laciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionarde una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidadpara disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente enfármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirvenfrecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica
PROPIEDADES FÍSICAS
Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Lo alcoholes presentan los siguientes tipos de reacción:
OXIDACIÓN : la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:
la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de iones produce un ácido carboxilo:
la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
HIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
HALOGENACIÓN: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de iones produce un ácido carboxilo:
la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
HIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
HALOGENACIÓN: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
DESHIDRATACIÓN: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'R-R-OH ------------) R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
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Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos. Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes. Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico. Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo. Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.ALCOHOL METÍLICO : CH3OH
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El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en seco de la madera; pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.
Es necesario para el médico general y la comunidad debido a la alta utilización del metanol conocer el grave riesgo que implica para la salud, la exposición a esta sustancia por el gran numero de muertes y daños neurológicos irreparables que puede causar.
Propiedades químicas y farmacocinéticas.
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El metanol presenta un volumen de distribución de 0.6-0.7 L/Kg, no tiene unión a proteínas, razones por las cuales es una sustancia que se puede dializar. Presenta una muy buena absorción por todas las vías tanto oral, dérmica e inhalatoria, estas 2 últimas frecuentes en niños y trabajadores industriales respectivamente; por tracto gastrointestinal se absorbe totalmente entre 30-90 minutos, tiempo en el cual alcanza su máxima concentración plasmática; tiene una vida media a bajas dosis y sin presencia de etanol concomitante de 3 horas o menos, mientras que en la intoxicación leve es de 14-20 horas, en la grave aumenta a 24-30 horas y hay reportes aún de 52 horas; se metaboliza entre un 75-85% en el hígado, 10-20% se excreta sin cambios por los pulmones y un 3% por los riñones.
METABOLISMO
El metanol es metabolizado por la enzima alcohol deshidrogenasa, la misma que metaboliza el etanol, pero esta enzima es 22 veces más afín por el etanol que por el metanol, razón por la cual se utiliza el etanol como antídoto de esta intoxicación, ya que al preferir la enzima como sustrato el etanol estamos evitando la formación de los metabolitos tóxicos del metanol, causante de los síntomas, los cuales son el formaldehído y el ácido fórmico.
Es importante conocer que una vez se inicie el metabolismo del metanol a formaldehído, este es un producto muy reactivo, por lo cual no se puede detectar, más no así el ácido fórmico el cual se puede medir en sangre y orina aún cuando los niveles de metanol en sangre sean negativos; la eliminación de ácido fórmico aumenta en presencia de ácido fólico, ya que este último promueve la conversión del ácido fórmico a dióxido de carbono y agua, evitando de esta manera la toxicidad.
MANIFESTACIONES CLINICAS:
Las manifestaciones clínicas dependen de la cantidad de la ingesta, el tiempo que demore el paciente en consultar y la demora en instaurar el tratamiento médico. La dosis tóxica de metanol presenta variaciones individuales; para un adulto es de 60-250 mL de metanol al 40%, aunque se ha reportado sobrevida con 500-600 mL y muerte con tan sólo 15 mL.
Los síntomas se inician entre los 40 minutos y 72 horas postingesta dependiendo del tiempo que se tarden en formarse los metabolitos tóxicos y consisten en embriaguez, cefalea, náuseas, vómito que marcan el inicio de un ”r;guayabo” mucho más fuerte que el del etanol; dolor abdominal principalmente en mesogastrio por lo que se debe descartar la presencia de pancreatitis; taquipnea, donde el patrón que predomina es la respiración de Kusmaull como manifestación de acidosis metabólica; dentro de los síntomas oculares tenemos disminución de la agudeza visual, midriasis que no responde a la luz, visión borrosa, hiperemia del disco óptico al fondo de ojo, fotofobia que es quizás el síntoma ocular inicial, diplopía y ceguera, se presentan además mialgias, disminución de la fuerza, insuficiencia renal aguda, depresión del sistema nervioso central, hipotensión, bradicardia, colapso circulatorio el cual es signo de mal pronóstico; finalmente las convulsiones, coma y muerte.
DIAGNOSTICO:
El diagnóstico es clínico, basado en una alta sospecha de ingesta de alcohol adulterado y la presencia de síntomas oculares, además de encontrar en los paraclínicos niveles de metanol en sangre, ácido fórmico tanto en sangre como en orina, un bicarbonato de sodio bajo, acidosis metabólica con hipokalemia debido a la unión del potasio con ácido fórmico formando formiato de potasio, brecha aniónica alta y amilasas elevadas.
ALCOHOL ETILICO: CH3CH2OH
Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH. Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.
El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.
Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas alcohólicas de baja concentración (menos de 15° ), tales como la cerveza, chicha y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.
En la tabla siguiente se muestran algunas bebidas alcohólicas con sus concentraciones (grados de alcohol) y equivalencias (cantidad de bebida que contiene 15 ml de alcohol absoluto).
Nótese que en un vaso pequeño con licor fuerte de 45° existe la misma cantidad de alcohol que en un vaso grande ("shopero") con cerveza.
¿A DONDE VA EL ALCOHOL QUE SE BEBE?
Se han descrito 4 etapas en el recorrido que el alcohol efectúa en nuestro organismo:
Absorción: A causa de su bajo peso molecular el alcohol no requiere de un proceso de digestión, sino que es absorbido directamente en su estado original a través de la mucosa del estómago y del intestino delgado. La absorción es rápida, pudiendo alcanzar el algunos casos concentración máxima en la sangre en solamente 10 a 20 minutos, aunque habitualmente dicha concentración máxima en la sangre se obtiene después de 30 a 60 minutos. El factor de mayor influencia sobre la velocidad de absorción es la cantidad de alimento que se encuentra en el estómago en el momento que llega el alcohol a él. De este modo, los aperitivos y otras formas de ingestión en ayunas permiten un rápido paso del alcohol al torrente sanguíneo, mientras que el beber inmediatamente después de una comida abundante (sobre todo si es rica en grasa) hacen que el alcohol llegue a la sangre más lentamente, y que por lo tanto alcance un nivel de alcoholemia menor.
Distribución: El alcohol viaja por la sangre a todos los lugares del organismo, difundiéndose fácilmente hacia las células de los distintos órganos y tejidos. La cantidad de alcohol que pasa a las células, y por ende su efecto en el organismo, dependen de su concentración en la sangre o alcoholemia. De gran significado es el hecho que el alcohol se distribuya con facilidad hacia el Sistema Nervioso Central, donde ejerce un efecto depresor de sus funciones.
Metabolización: Alrededor del 90% del alcohol absorbido es metabolizado en el hígado, gracias a la acción de enzimas que lo transforman en acetaldehído, ácido acético, y finalmente en anhídrido carbónico y agua. La velocidad de desintoxicación del alcohol depende en gran medida de esa función hepática. Se estima que en el hígado de una persona adulta, de sexo masculino, sana, de 70 Kg. de peso, puede metabolizar aproximadamente 15 mL de alcohol absoluto por hora. En la mujer, este proceso es más lento y solamente se metaboliza el 10 a 12 mL. de alcohol por hora.
Eliminación: el 10% del alcohol restante es eliminado directamente, sin transformación, a través del aire expirado y la orina. Cantidades pequeñas son eliminadas también por la transpiración (piel), las lágrimas y la leche materna. El hecho que el alcohol sea eliminado en esta forma ha permitido desarrollar métodos que posibilitan su detección en el aire expirado, la orina y las lágrimas, y así poder estimar de manera bastante aproximada el nivel de alcoholemia.
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ALCOHOL ISOPROPILICO: CH3CH(CH3)OH
El alcohol isopropílico (2-propanol), al alcohol común para fricciones que se vende en las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. El alcohol isopropílico se oxida industrialmente para producir acetona, un disolvente importante (y un componente de removedores de esmalte de uñas).
ALCOHOLES MAS IMPORTANTES
ÉTERES:
¿QUE SON?
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Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente considerar un éster en términos de un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.
¿QUE SON?
Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente considerar un éster en términos de un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.
¿COMO SE NOMBRAN?
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
etil isopropil éter
En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
ÉTERES SIMPLES:Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.
ÉTERES MIXTOS: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
etano – oxi – propano éter etil etílico
Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.
Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos.
OBTENCION DE ETERES:
Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.
2 CH3 — CH2 — OH ———–> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
etanol etano – oxi – etano
PROPIEDADES FISICAS:
Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
PROPIEDADES QUIMICAS:
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 — CH2 — CH2 Na
Etano oxi Propano Etanolato de sodio sodio propilo
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O
Etano oxi Propano O2 Etanal Propanal
Usos de los éteres.· Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
· Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
· Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
· Combustible inicial de motores Diésel.
· Fuertes pegamentos.
· Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
· Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia.
· Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
· · Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
· Los fabricantes de productos químicos lo utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
· El éter isopropílico es una alternativa más barata al etilo y al petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente y ahorra tiempo.
· Los químicos suelen utilizar éter isopropílico como disolvente en cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).
· El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en la metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y quitar las indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un agente de buena extracción para la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico.
· El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
RIESGOS Y BENEFICIOS DE LA SALUD:
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los éteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía rasguños.
¿QUE POSIBILIDADES HAY DE QUE LOS PBDEs PRODUZCAN CANCER?
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a carcinogenicidad.
¿Cómo pueden los PBDEs afectar a los niños?
Los niños generalmente están expuestos a los PBDEs de la misma manera que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados. Debido a que los PBDEs se disuelven fácilmente en la grasa, pueden acumularse en la leche materna y puede ser transferidos a bebés que lactan.
La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.
No sabemos si los efectos que se han observado en animales expuestos a PBDEs también podrían ocurrir en seres humanos expuestos de manera similar. Las cantidades de PBDEs que afectan la salud de animales son mucho más altas que las que se encuentran comúnmente en el ambiente. La exposición prolongada a los PBDEs es potencialmente más perjudicial para la salud que la exposición breve a niveles bajos de PBDEs debido a la tendencia de estas sustancias a acumularse en el cuerpo con los años. Además, los productos comerciales de pentaBDE y octaBDE tienen una probabilidad mucho más alta de causar alteraciones de la salud que decaBDE.
Nombre y estructura química de algunos compuestos.
TIPOS DE ETERES:
· Éter Eílico: Tiene un uso anestésico.
· Óxido de etileno: El éter cíclico más pequeño.
· Éter Dimetil: Propulsor del aerosol.
· Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C).
· Dimetoxietano: (DME) Un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 85°C.
· Dioxano: Un éter cíclico y un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 101.1°C).
· Tetrahidrofurano: (THF) Un éter cíclico, uno de los éteres simples más polares que se utiliza como solvente.
· Anisol: (metoxibenzeno) un componente importante del aceite esencial de la semilla de anís.
· Éteres corona: Polieteres cíclicos que se utilizan como catalizadores.
· Glicol de polietileno: Un polieter utilizado en los cosméticos.
ESTERES:
PROPIEDADES FISICAS:
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
etil isopropil éter
En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
ÉTERES SIMPLES:Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.
ÉTERES MIXTOS: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
etano – oxi – propano éter etil etílico
Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.
Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos.
OBTENCION DE ETERES:
Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.
2 CH3 — CH2 — OH ———–> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
etanol etano – oxi – etano
PROPIEDADES FISICAS:
Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
PROPIEDADES QUIMICAS:
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 — CH2 — CH2 Na
Etano oxi Propano Etanolato de sodio sodio propilo
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O
Etano oxi Propano O2 Etanal Propanal
Usos de los éteres.· Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
· Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
· Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
· Combustible inicial de motores Diésel.
· Fuertes pegamentos.
· Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
· Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia.
· Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
· · Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
· Los fabricantes de productos químicos lo utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
· El éter isopropílico es una alternativa más barata al etilo y al petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente y ahorra tiempo.
· Los químicos suelen utilizar éter isopropílico como disolvente en cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).
· El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en la metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y quitar las indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un agente de buena extracción para la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico.
· El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
RIESGOS Y BENEFICIOS DE LA SALUD:
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los éteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía rasguños.
¿QUE POSIBILIDADES HAY DE QUE LOS PBDEs PRODUZCAN CANCER?
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a carcinogenicidad.
¿Cómo pueden los PBDEs afectar a los niños?
Los niños generalmente están expuestos a los PBDEs de la misma manera que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados. Debido a que los PBDEs se disuelven fácilmente en la grasa, pueden acumularse en la leche materna y puede ser transferidos a bebés que lactan.
La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.
No sabemos si los efectos que se han observado en animales expuestos a PBDEs también podrían ocurrir en seres humanos expuestos de manera similar. Las cantidades de PBDEs que afectan la salud de animales son mucho más altas que las que se encuentran comúnmente en el ambiente. La exposición prolongada a los PBDEs es potencialmente más perjudicial para la salud que la exposición breve a niveles bajos de PBDEs debido a la tendencia de estas sustancias a acumularse en el cuerpo con los años. Además, los productos comerciales de pentaBDE y octaBDE tienen una probabilidad mucho más alta de causar alteraciones de la salud que decaBDE.
Nombre y estructura química de algunos compuestos.
TIPOS DE ETERES:
· Éter Eílico: Tiene un uso anestésico.
· Óxido de etileno: El éter cíclico más pequeño.
· Éter Dimetil: Propulsor del aerosol.
· Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C).· Dimetoxietano: (DME) Un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 85°C.
· Dioxano: Un éter cíclico y un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 101.1°C).
· Tetrahidrofurano: (THF) Un éter cíclico, uno de los éteres simples más polares que se utiliza como solvente.
· Anisol: (metoxibenzeno) un componente importante del aceite esencial de la semilla de anís.
· Éteres corona: Polieteres cíclicos que se utilizan como catalizadores.
· Glicol de polietileno: Un polieter utilizado en los cosméticos.
ESTERES:
PROPIEDADES FISICAS:
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Estructura
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Nombre IUPAC
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Nombre común
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Olor
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HCOOCH3
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metanoato de metilo
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formiato de metilo
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Ron
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HCOOCH2CH( CH3)2
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metanoato de isobulo
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formiato de isobutilo
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Frambuesas
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CH3COOCH2(CH2)3CH3
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etanoato de pentilo
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acetato de n-amilo
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Bananas
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CH3COOCH2(CH2)6CH3
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etanoato de octilo
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acetato de n-octilo
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Naranjas
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CH3(CH2)2COOCH2CH3
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butanoato de etilo
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butirato de etilo
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Piña
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CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3
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butanoato de pentilo
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butirato de pentilo
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Duraznos
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PROPIEDADES QUIMICAS:
Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.
APLICACIONES DE LA MEDICINA:
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo:
ácido acetil salicílico fue introducida en la clínica en 1899 siendo utilizada como analgésico, anti-inflamatorio, antipirético y antitrombótico. Una vez en el organismo, el ácido acetilsalicíco es hidrolizado a salicilato, que también es activo. Las propiedades analgésicas y anti-inflamatorias del ácido acetil-salicílico son parecidas a las de otros anti-inflamatorios no esteroídicos. El ácido acetilsalicílico es utilizado en el tratamiento de numerosas condiciones inflamatorias y auto inmunes como la artritis juvenil, la artritis reumatoidea, y la osteoartritis. Por sus propiedades antitrombóticas se utiliza para prevenir o reducir el riesgo de infarto de miocardio y de ataques transitorios de isquemia. Durante la mayor parte del siglo XX, la aspirina fué utilizada como analgésico y anti-inflamatorio, pero a partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregación plaquetaria, siendo utilizada cada vez más para esta indicación. Más recientemente se ha demostrado que el tratamiento crónico con ácido acetilsalicílico (más de 10 años) reduce el riesgo de cáncer de colon. Se sabe hoy día que la aspirina posee propiedades antiproliferativas.
salicilato de metilo que está indicado para el alivio sintomático de alteraciones músculo esqueléticas, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumáticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual se usa en concentraciones del 10-25%. También forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomático de alteraciones del tracto respiratorio superior. Se usa en preparados en forma de cremas y pomadas en concentraciones del 10 al 25%. Se debe conservar protegido de la luz.salicilato de fenilo es un antiséptico estomacal de uso muy amplio. Los ácidos no lo hidrolizan y, por lo tanto, pasa a través del estómago sin cambios. En el medio alcalino intestinal, ocurre la hidrólisis a fenol y salicilato. También se emplea como capa entérica para algunas píldoras medicinales a fin de permitir su paso a través del estómago intactas y desintegrarse en el intestino.
OBTENCION:
Los esteres se obtienen por medio de la reacción de esterificación, donde estos compuestos surgen como productos cuando a condiciones ideales reacciona un alcohol con ácido carboxílico en presencia de ácidos minerales. Asimismo, la reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.
La reacción de esterificación es la siguiente: ácido + alcohol -->éster + agua
Usos generales y productos destacados por su abundancia, usos, por los retos de contaminación que involucra, por su importancia en la economía, etc.
Los ésteres son usados en muchos campos del comercio y de la industria, entre los cuales se destacan:
* Polímeros diversos: Los ésteres de los ácidos no saturados son inestables y por tanto se polimerizan* rápidamente produciendo resina. Asimismo, las resinas de poliéster, resultan de la poliesterificación* de la glicerina con anhídrido ftálico y si se pretende producir esmaltes sintéticos duros y resistentes a la intemperie, esta poliesterificación se debe realizar en presencia de un ácido no saturado de cadena larga. Estas resinas son muy adecuadas para el acabado de los automóviles.
* Productos farmacéuticos: El salicilato de metilo se usa como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez este es absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.
* Aditivos alimentarios: Los ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos de frutas, se utilizan como aditivos alimentarios.
* Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido una alta importancia en el campo de los plastificantes como materiales termoplásticos.
* Disolventes: Los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico son utilizados como disolventes debido a que estos compuestos de bajo peso molecular, se encuentran en estado líquido.
* Aromas artificiales: Varios ésteres tales como el acetado de isoamilo (olor a plátano), el propionato de isobutilo (olor a ron), y el butirato de isobutilo (olor a piña) se usan en la fabricación de perfumes sintéticos y aromas.
*Polimerizar: Proceso químico mediante el cual reactivos de bajo peso molecular se unen químicamente produciendo una molécula de gran peso molecular, llamada polímero.
*Poliesterificación: Proceso en el cual se obtienen poliésteres insaturados cuya estructura química permite una fácil polimerización de sus cadenas poliméricas con compuestos de bajo peso molecular (monómeros) adecuados.
Impacto ambientales que suponen la fabricación o uso de estas sustancias, tanto para el medio ambiente como para la salud humana.
En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud humana, tiene un efecto negativo.
Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de productos químicos industriales utilizados para la fabricación de plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposición ambiental a los ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino y esterilidad, además de ser uno de los principales contaminantes de la atmosfera por su participación en reacciones fotoquímicas.
Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en dia la utilización de este tipo de ésteres se ha expandido a la fabricación de juguetes, envases de alimentos, lubricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, y en general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea fácilmente absorbido. Sin embargo, los ésteres de ftalatos son utilizados por su bajo costo, aunque en países como los de la Unión Europea, estas sustancias químicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.
BIBLIOGRAFIA:
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_propiedades.html
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-alcoholes.html
http://www.guatequimica.com/tutoriales/oxigenados/Uso_de_los_alcoholes.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
http://hidrocarburosoxigenadosquimica.blogspot.com/2013/07/eteres-usos-riesgos-y-beneficios-nombre.html
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/esteres_9.html
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%89teres
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%89teres
